Dex_R: комментарии

лучше наверное «смотрит почти с гордостью» – тут положительный оттенок

«...оттолкнуться, начав катиться на скейтборде» тут все таки акцент на первом толчке и то что после него он поехал, а не уже катался.

Он действительно разрешает ему прокатиться.

я бы написала «... если уж на то пошло, ему все-таки хочется прокатиться.»

у фразы «он знает чего хочет» совсем другой смысл, в контекст не вписывается.

«очки в толстой оправе» – вот!

Все таки в этом контексте «выглянул» подходит, мне кажется. Учитывая предыдущее его описание, такое кажется вполне возможным :D

Повторы имён тоже по возможности заменяй на местоимения и фамилии если они уже упоминались.

chunky = немного толстый, пухлый, плотный. Здесь будет лучше сказать с уточнением «очки в широкой оправе»

to call = звать в значении Говорить (say), а ещё и звонить
to call out = звать в смысле привлекать чьё то внимание

Pathetic = жалкий , pathetically = жалко

Не надо так. По крайней мере не здесь. В этом случае смысл будет корявый и это будет явный дословный перевод, который выбивается из контекста

to shoot down тут в значении to reject = отвергать. Никого там девятилетний пацан не отстреливает ахахах он просто не принимает их дружбу, отказывается с ними дружить.